شرکت کیش دارو تامین ثبت 384046

اسید اولئیک یک اسید چرب است که به طور طبیعی در چربی ها و روغن های مختلف حیوانی و گیاهی وجود دارد. این اسید، یک روغن بی بو و بی رنگ است، اما نمونه های تجاری آن مایل به زرد یا قهوه ای می باشند.

اسید اولئیک چیست؟

از نظر شیمیایی، اسید اولئیک به عنوان یک اسید چرب غیر اشباع طبقه بندی می شود. نام اولئیک از کلمه لاتین oleum به معنی روغن گرفته شده است. اولئیک اسید، رایج ترین اسید چرب در طبیعت است. نمک ها و استرهای اسید اولئیک را اولئات می نامند.

اسید اولئیک متداول ترین اسید چرب اشباع نشده در طبیعت است. اسیدهای چرب (یا نمک های آن ها) غالباً به همین ترتیب در سیستم های بیولوژیکی وجود ندارند. در عوض، اسیدهای چرب مانند اسید اولئیک به عنوان استرهای آن ها، معمولاً تری گلیسیریدها، که مواد چرب بسیاری از روغن های طبیعی هستند، وجود دارد. این ماده در چربی ها (تری گلیسیریدها)، فسفولیپیدهای سازنده غشا، استرهای کلسترول و استرهای مومی یافت می شود. اسید اولئیک متداول ترین اسید چرب امگا 9 و متداول ترین اسید چرب اشباع نشده است. اسید اولئیک فراوان ترین اسید چرب در بافت چربی انسان است، و به طور کلی بعد از اسید پالمیتیک دومین مقدار آن در بافت های انسانی است.

تاریخچه اسید اولئیک: 

اسید اولئیک نیز توسط شورول، در سال 1823 کشف شد.

جدول مشخصات فنی اسید اولئیک: 

ساختار اولئیک اسید:

نقش اسید اولئیک در روغن ها:

تری گلیسیریدهای اسید اولئیک اکثریت روغن زیتون را تشکیل می دهند. اسید اولئیک روغن زیتون را غیرقابل خوردن می کند. همچنین 59-75٪ روغن اسپند،61٪ روغن کانولا،  36-67٪ روغن بادام زمینی، 60٪ روغن ماکادامیا، 20-80٪ روغن آفتابگردان، 15-20٪ روغن هسته انگور، روغن خولان، 40٪ روغن کنجد،  و 14٪ روغن هسته خشخاش نیز از اسید اولئیک تشکیل شده است. این ماده در بسیاری از چربی های حیوانی وجود دارد و 37 تا 56 درصد چربی مرغ و بوقلمون را تشکیل می دهد و 44 تا 47 درصد نیز از گوشت خوک حاوی اولئیک اسید می باشد.

تولید اولئیک اسید: 

سنتز بیولوژیک اولئیک اسید شامل عملکرد آنزیم استریول است. در واقع، اسید استئاریک برای تولید مشتق اشباع نشده تک، اسید اولئیک، آب زدایی می شود.

اسید اولئیک تحت تأثیر اسیدهای کربوکسیلیک و آلکن ها قرار می گیرد. این اسید در محلول آبی، حل می شود و صابون هایی به نام اولئات می دهد. وجود ید، پیوند دوگانه را اضافه می کند. هیدروژناسیون پیوند دوگانه باعث تولید اسید استئاریک مشتق اشباع می شود. اکسیداسیون در پیوند مضاعف در هوا به آرامی اتفاق می افتد و به عنوان خشک شدن در پوشش ها شناخته می شود. کاهش گروه اسید کربوکسیلیک الکل ایجاد می کند. ازنولیز اسید اولئیک یک مسیر مهم به اسید آزلائیک است. محصول مشترک اسید نانوئیک است:

H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4″O” → HO2CC7H14CO2H+H17C8CO2H

استرهای اسید آزلاییک کاربردهایی در روانکاری و نرم کننده دارند.

ایزومرهای اسید اولئیک: 

ایزومر ترانس اسید اولئیک اسید الایدیک یا اسید ترانس-9-اکتادکنوئیک نیز نامیده می شود. این ایزومرها دارای خصوصیات فیزیکی و بیوشیمیایی متمایز هستند. به نظر می رسد اسید الایدیک، فراوان ترین اسید چرب ترانس در رژیم غذایی، تأثیر سو بر سلامتی دارد. واکنشی که اسید اولئیک را به اسید الایدیک تبدیل می کند، “الایدین” شدن نامیده می شود.

ایزومر دیگر اسید اولئیک که به طور طبیعی وجود دارد، اسید پتروسلینیک است.

در تجزیه و تحلیل شیمیایی، اسیدهای چرب توسط کروماتوگرافی گازی از مشتقات متیل استر خود جدا می شوند. متناوباً، جداسازی ایزومرهای غیر اشباع با استفاده از کروماتوگرافی لایه نازک امکان پذیر است.

در اتنولیز، متیل اولئات، متیل استر اسید، به 1-دکن و متیل 9-دنزوات تبدیل می شود:

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2ME+CH2=CH2→CH3(CH2)7CH=CH2+MeO2C(CH2)7CH=CH2

کاربردهای اولئیک اسید: 

• اسید اولئیک به عنوان یک تری گلیسیرید در بسیاری از غذاها به عنوان یک جز استفاده می شود. این بخشی از رژیم غذایی طبیعی انسان است، زیرا بخشی از چربی های حیوانی و روغن های گیاهی است.
• اسید اولئیک به عنوان نمک سدیم آن یکی از اجزای اصلی صابون به عنوان یک ماده امولسیون کننده است.
• همچنین از آن به عنوان نرم کننده استفاده می شود.
• مقادیر کمی از اسید اولئیک به عنوان ماده جانبی در داروسازی استفاده می شود، و به عنوان ماده امولسیون کننده یا حل کننده در محصولات آئروسل نیز استفاده می شود.
• از اسید اولئیک برای ایجاد آسیب ریه در انواع خاصی از حیوانات به منظور آزمایش داروهای جدید و سایر روش ها برای درمان بیماری های ریوی استفاده می شود. به طور خاص در گوسفندان، تجویز وریدی اسید اولئیک باعث آسیب حاد ریه همراه با آدم ریوی مربوطه می شود.
• اسید اولئیک به عنوان شار لحیم کاری در شیشه های رنگی برای اتصال سرب استفاده می شود.
• اسید اولئیک به طور گسترده ای در سنتز فاز محلول نانوذرات استفاده می شود و به عنوان یک دستگیره جنبشی برای کنترل اندازه و مورفولوژی نانوذرات عمل می کند.